Ранние годы

Родился в 1902 году в деревне Крутец Рыбинского района в крестьянской семье. В 1914 году после окончания 4-летней сельской школы, был отправлен в Петроград мальчиком в кожевенный магазин купца Семина. Через три года вернулся и в 1919 году поступил матросом на баржу в Рыбкомвод, работал на речном транспорте кочегаром парохода, помощником шкипера баржи, было ему тогда 17 лет. Шесть навигаций проплавал на Волге, Шексне, Свири, Неве. У него была большая тяга к знаниям, особенно русской литературе и мечта стать шкипером.
Согласно Постановлению V Всероссийского съезда РКСМ от 16 октября 1922 года Российский Коммунистический Союз Молодежи объявлен шефом Красного флота. По комсомольскому призыву сотни ребят уходили служить на флот. В их рядах был Иван Колышкин. Осенью 1924 года по рекомендации комсомола Рыбинский ГВК направил его в школу рулевых Балтийского флота, которая находилась при Кронштадской морской базе, одновременно вечером учился на морфаке, который давал среднее образование.
Среди ярославцев-земляков Иван встретил Федора Чернышева. Оба они начали свою службу на флоте по комсомольским путевкам, оба дослужились до контр-адмиралов. Одна из фотографий запечатлела их уже в 1960-е годы. Этот выбор определил всю его дальнейшую судьбу.